Вопрос не так прост. Геслеровский переулок - это часть Чкаловского проспекта, бОльшая его часть. Нумерация по Геслеровскому шла от Карповки, т.е. в обратном относительно современного направлении. Изменения произошли уже в послевоенное время, вероятно, в 1952 году. Сейчас номер последнего дома по нечетной стороне - 35 (в нем располагается школа), а в Списке абонентов Лен. гор. телеф. сети 1940 года указан д. 2 по Геслеровскому переулку. Соответственно дом 5 был на противоположной стороне Геслеровского. Но беда в том, что домов с номером 5 было 3 штуки. Во всяком случае, так показывает справочник "Весь Петроград на 1917 год". В довоенное время перенумерация производилась в абсолютно исключительных, единичных случаях, так что, скорей всего перед войной картина была такой же, как перед революцией.
Откройте здешнюю карту на странице одного из последних домов по Чкаловскому. Двигайтесь по современной четной стороне от Карповки к улице Вс. Вишневского. Она называлась прежде Теряевой. Дом, который стоит на углу, теперь имеет номер 52/9 по Чкаловскому и Вс. Вишневского, а раньше это был дом 5-а/19 по Геслеровскому и Теряевой. Дом перед ним, который сейчас имеет номер 54 - был № 5 по Геслеровскому.
Здание, которое имеет теперь № 50 - перестроенная церковь прп.Алексия Человека Божия, в старое время номера не имела. На странице сайта, где речь идет о перестроенном здании, не совсем точно указано, что это Дом Милосердия. Это только церковь при нем, а здание самого Петроградского Дома милосердия стояло на соседнем участке, где теперь показан дом 48, и имело номер 5-35 по Геслеровскому и Бармалеевой улице (которая раньше пересекала Геслеровский пер., а теперь кончается перед ним (т.е. перед Чкаловским пр., конечно). Как выглядело это здание и как использовалось после революции, я не знаю - возможно, было превращено в жилой дом. Если у Вас есть какой-то документ, в котором указан дом 5 без всяких дробей и литер, вероятно, речь идет о современном доме 54, а если № 5 существует только в памяти, тут, конечно, возможно всякое.
Дальше мы попросим высказаться Алекса - он лучше знает, как следует поступать в таких случаях. Насколько я понимаю, концы следует искать в архиве на Варфоломеевской улице.
