Я была там последний раз года три назад. Большая гостиница только "Свирь" на пересечении пр К. Маркса и ул. Победы. Сейчас пооткрывалось много мини-отелей - спрос, много паломников едет. Но цены в гостиницах отнюдь не божеские. Во время христианских праздников еще и возрастают. Мы жили в "Свири" - гостиница советская, таковой и осталась, в номерах комфорта минимум. Отопление, если отключено, то отключено. Но персонал предупредительный, услужливый, вежливый. От нее можно ходить пешком к монастырю и историческому центру - где-то одна остановка. Рядом с гостиницей площадь с памятником "Город воинской славы" - типовой.
Если Вы поедете на машине, наверное, сможете выбрать небольшой отель на трассе или в удалении от центра, возможно это будет дешевле. Если на поезде или электричке, то от вокзала надо ехать на автобусе, идти довольно далеко. Автобусов много. Электрички прямые ходят только летом в выходные, в остальное время - пересадка в Волховстрое в направлении Пикалево, время согласовано.
Гулять очень красиво вокруг Успенского монастыря - с разных сторон открываются красивые виды, на реке шлюз, по нему мост. Обязательно пройдите по противоположному монастырю бегегу реки - ул. Римского-Корсакова - виды на монастырь великолепные, там же музей Римского-Корсакова. Чуть севернее - старинное кладбище на Николиной горе с церковью Иова многострадального (когда мы были она ремонтировалась). Там Тихвин деревянный. На том же берегу, неподалеку от Успенского монастыря - уже действующий женский Введенский, он не столь представителен, денег там гораздо меньше, но тоже ремонтируется по мере сил. Говорят от него можно пройти к почитаемому роднику, но в наш последний приезд с погодой очень не повезло, и мы даже искать не стали.
Сам знаменитый Успенский монастырь, конечно, ухожен, но видно, что работы еще много. В первой половине дня, особенно в выходные много паломников, к Тихвинской иконе во имя Божией Матери большая очередь. Не знаю, всегда ли к ней открыт доступ. В монастыре продают свои изделия. Хлеб вкусный, различные чайные сборы и т. п. Цены... разные. Можно пообедать в монастыре, вкусно, не то что не дорого, но вполне приемлемо. Правда, если пост, то и меню постное. А вообще общепит в Тихвине есть. Напротив той же "Свири" и кафе, и магазины, в гостинице завтрак сносный.
Если Вы едете не как поломники, то, конечно, погода имеет значение. Осенью в провинциальных городках часто все выглядит уныло, если не вглядываться в детали, но выглянет солнышко - праздник! :)