На территории нынешнего г. Сестрорецка в третьем тысячелетии до нашей эры было Древнебалтийское море. Позднее на песках появилась растительность, а в конце второго тысячелетия до н. э. на прибрежных холмах вырос сосновый лес. Первыми поселенцами этих мест были охотники и рыболовы. Их потомки, постепенно осваивая участки дикой природы, начали заниматься земледелием. Река Сестра использовалась для транспортных целей (рис.1).
Рисунок 1. Фрагмент карты «Географический чертёж Земли Ижерской» («Карта Шхонебека», ок.1705 г.).
В 1323 г. по мирному договору г. Новгорода с Норвежско-Шведским королем Магнусом, река Сестра стала границей между Новгородскими и Шведскими владениями. В начале 17 века вопреки мирному договору Шведы захватили все Балтийское побережье. Сведения, обнаруженные в Шведсеих хрониках 1643 г. свидетельствуют о том, что уже в те времена в устье р. Сестры находилась гавань и торговое поселение. В мае 1703 г. русские войска разгромили Шведскую армию и вновь вернули исконные русские земли. Местность близ нижнего течения р. Сестры в то время была уже заселена, но населенные пункты находились только на северной стороне Дубковского мыса .
Первое посещение Петром Первым местности у реки Сестры состоялось 20 сентября 1714 года. Петр прибыл сюда после разгрома Шведского флота при Гангуте в целях поиска места для устройства оружейного завода. Он нашел на взморье Финского залива живописное место с выраженным рельефом, красивыми пейзажами и далекими перспективами. Петр распорядился построить там царскую усадьбу, получившую название Дальние дубки. Это название новая резиденция получила от двух других петровских резиденций, одна из которых располагалась в Лисьем Носу - «Средние дубки» и, появившейся позже в Лахте - «Ближние дубки».
Первым сооружением был небольшой деревянный (попутный дом), построенный на мысе у гавани. Очевидно, и сама Гавань вчерне была построена одновременно с этим зданием. В 1717г. начались земляные работы. Они начались с того, что была привезена «чёрная земля» и саженцы деревьев. Затем при личном участии Петра I были проведены посадки дуба и других пород, обустроен сад, построены оранжереи и различные строения хозяйственного назначения, гавань с окружавшей её дамбой (рис.2).
Рисунок 2. Генеральный план усадьбы Дальние дубки. Проект 1722 г.
Дальние дубки были особенно удобны при частых поездках Петра I в Кронштадскую крепость и на завод, строившийся на реке Сестре. Примечательно, что 31 августа 1721 года, именно по пути в Дальние дубки куда Петр I спешил морем из Кронштадта, он встретил судно с гонцом, везущем с севера весть о заключении Ништадского мира, о завершении многолетней Северной войны за выход к Балтийскому морю. Начался новый этап в жизни России и Санкт-Петербурга.